او 88سال پیش (15 اکتبر 1923) در «سانتیاگو دِلاس وگاس» کوبا به دنیا آمد و تا 5سالگی هم همان جا بود. بعد از آن، در میانسالی هم به کوبا برگشت، حتی با چه‌گوارا ملاقات کرد و از اینها مهم‌تر، در کوبا ازدواج کرد. هرچند زنش را در آمریکا پیدا کرده بود.ولی کوبایی بودن کالوینو ریشه‌دارتر از اینهاست. او در ۱۹۵۰ به اتحاد جماهیر شوروی سفر کرد و نشان داد از دو دنیای سرمایه‌داری و کمونیستی، گرایش بیشتری به کمونیسم دارد. این گرایش باعث شد با نشریات کمونیستی و مارکسیستی همکاری کند و به‌عنوان یکی از اعضای حزب کمونیسم، بنویسد. با این حال مثل هر نویسنده و هنرمند قابل اعتنای دیگری، کالوینو هم به محض رسیدن به پختگی نسبی در 34سالگی از حزب کناره‌گیری کرد و «بارون درخت‌نشین» منتشر شد.تغییرات کالوینو ادامه یافت و با دعوت بنیاد فورد به آمریکا سفر کرد و 6 ماه هم آنجا ماند.
در این 6ماه که 4 ماهش در نیویورک گذشت، نویسنده کوبایی- ایتالیایی بازیگوش، چنان تحت‌تأثیر دنیای جدید قرار گرفت که در همین مدت دل از کف داد و با «ایستر جودیت سینگر» بنای ازدواج گذاشت. درست همین جاست که نشان می‌دهد کالوینو بیش از آنکه ایتالیایی باشد، آمریکایی است:
براساس ضرب‌المثلی که می‌گوید مرد به جایی متعلق است که آنجا زن می‌گیرد، کالوینو نشان داد کوبا را حتی بیش از ایتالیا دوست دارد. او برای ازدواج با خانم جودیت سینگر، هاوانا را انتخاب کرد. در هاوانا رسماً ازدواج کرد و حتی دست زنش را گرفت و به زادگاهش هم رفت و محله‌های کودکی‌اش را به او نشان داد. در همین سفر بود که «چه» را هم ملاقات کرد.کالوینو نویسنده‌ای خوش‌شانس است؛ او بیش از آنکه حقش است به دست آورده و با نویسندگانی صاحب دیدگاه و دارای جهان فکری عظیم مقایسه می‌شود. اما شاید آنچه نام او را سر زبا‌ن‌ها انداخته باشد، بیش از هر چیز بازیگوشی است. بازی با اندیشه‌های خود، بازی با دیدگاه‌های سرمایه‌داری و بازی با مخاطب. حضور او در حزب کمونیست و همکاری با نشریاتی که ضد‌دنیای سرمایه‌داری فعالیت می‌کردند، او را به نویسنده، منتقد و روزنامه‌نگاری مخالف تبدیل کرد.
ساختار آثار او با شیوه‌ای نوین روایت می‌شوند که براساس بازی بنا شده است، اما این شیوه، تنها در دوره او می‌توانست جذابیت اساسی داشته باشد و پس از آن، نمی‌توان با اطمینان درباره آینده این نویسنده بزرگ قضاوت کرد. نوآوری‌های او از آن دست موارد است که در مواجهه نخست هر کسی را غافلگیر می‌کند و می‌تواند دنیای بسیار تازه‌ای را بیافریند. این دنیای تازه، حتی اندیشه‌ای تازه را خلق می‌کند، اما ماهیت بازی‌گونه‌اش که با دنیایی یکنواخت و اندیشه‌ای عمیق و فردی، پربار نشده است، در‌گذار از محک بی‌مانند زمان، سخت می‌تواند مقاومت کند و همچنان او را در کنار نویسنده‌ای چون خورخه لوییس بورخس نگه‌دارد.
یکی از مهم‌ترین کارها و شاید مهم‌ترین کار کالوینو که با بورخس مقایسه می‌شود، رمان «اگر شبی از شب‌های زمستان مسافری» است که این طور شروع می‌شود: «تو داری شروع به خواندن داستان جدید ایتالو کالوینو می‌کنی. آرام بگیر حواست را جمع کن. تمام افکار دیگر را از سر دور کن. بگذار دنیایی که تو را احاطه کرده در پس ابر پنهان شود. از آن سو، مثل همیشه تلویزیون روشن است. پس بهتر است در را ببندی. فورا به همه بگو: نه نمی‌خواهم تلویزیون تماشا کنم! اگر صدایت را نمی‌شنوند بلندتر بگو: دارم کتاب می‌خوانم، نمی‌خواهم کسی مزاحم شود. با این سرو صداها شاید حرف‌هایت را نشنیده باشند. بلندتر بگو، فریاد بزن: دارم داستان جدید ایتالو کالوینو را می‌خوانم!»
ایتالو کالوینو در 19 سپتامبر 1985 درگذشت.
